董卿的五段恋情1998年因主持上海东方电视台《相约星期六》节目收到观众关注，开始小有名气。2004年因主持第十一届青歌赛使其事业脚步稳步前进。在杭州上学期间，她最常去的地方就是西湖旁边的三联书店，她遇到了自己的初恋，男友是一个在浙江大学读研究生的男孩。董卿的第二段恋情，是1998年在上海东方电视台站稳脚跟的时候。第二任男友是一位公务员，但最终他们恋情因为年少气盛和董卿的任性宣告结束。(董卿青涩照被疑整容)
1999年，到上海电视台工作后，结识了曾是上海电视台的导演黄辉，由于同事关系，便展开了办公室恋情，即董卿的第三段恋情。在2001年的董卿获得第五届金话筒奖后，要调离去央视之际，和黄辉分手。(董卿主持照)同年，还未到到北京发展前的董卿与程前相恋了。董卿非常崇拜程前，对程前感情很深，一直希望恋情能有好结果。2002年到北京发展后，她就与程前同居了，恋情维持了5、6年，2007年夏天分手。