1996年3月被著名台湾音乐人陈志远、陈复明发现并签约丰华唱片。同年7月在张雨生的《两伊战争－红色热情》专辑中与张雨生男女对唱《最爱的人伤我最深》，张惠妹独特的歌声受到张雨生的重视，并尽力提拔。
同年12月，张惠妹在张雨生的协助下发行了第一张个人专辑《姐妹》，此张专辑在IFPI榜上蝉连九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，同时也打破素有“歌神”称号的张学友在1993年所创下的纪录。
1997年06月11日，张惠妹推出第二张专辑《BADBOY》，再度蝉联IFPI销售冠军长达9周之久、累计销售一百三十五万，成为当时台湾女歌手最高销售纪录