凯瑟琳为了令汤姆接受更好的教育，于是将他送到了陶森市的私立天主教罗耀拉高中，在天主教的哲理熏陶下，汤姆·克兰西开始思考"要是……的话，结果又会怎么样？"这类逻辑学的问题。他高中毕业后直升到巴尔的摩市罗耀拉学院，该校虽然并非全美前百强的罗耀拉大学，但是毕业生里也诞生过诸如NASA管理人和马里兰州州长这类大人物。
汤姆当时主修的是英国文学，在大学里，他的才能得到了进一步的发掘和展现。而除了锻炼文学写作技巧，他还担任了学校里国际象棋俱乐部的会长，众所周知，国际象棋是一项考验智慧、布局和洞察力的棋类项目，而汤姆对于这种充满变数的博弈游戏情有独钟，在研究国际象棋时所培养的思维也对日后汤姆·克兰西在小说里设置宏大而丰富的布局有着巨大的帮助。
成为了文学学士，并且拥有丰富的想象力和布局能力，汤姆·克兰西的文学之路似乎会走得一帆风顺、顺理成章。但其实不然，在大学阶段，汤姆就遇到了人生的第一次大挫折。
一直以来，汤姆·克兰西最大的梦想不是成为作家，而是参加军队，用自己的双手保疆戍土，捍卫美利坚的自由。他甚至等不及毕业，就去参加陆军预备役军官训练营的面试。
可是哪怕绿色的军营就在汤姆眼前，他因为深度近视而戴上的那厚如玻璃瓶底般的眼镜，像是一堵坚固的城墙，堵死了汤姆·克兰西成为军人的道路。这对于一心参军报国的汤姆·克兰西来说，是一次重大的打击。心灰意冷的汤姆·克兰西毕业之后离开了家乡，在康涅狄格州找了一份保险业的工作，过起了普通人的生活。
哪怕在功成名就后，克兰西也没有放下过当一个军人的梦想。